Если у Вас небольшая компания и Вы привыкли общаться с исполнителем лично. И, конечно, выбор зависит от поставленной перед Вами задачи. Например:
1. Если стоит задача создания и оптимизации сайтов небольшой компании с небольшим бюджетом. Студии не могут предоставлять услуги дешево, а с частный вебмастером можно договариваться. С человеком вообще легче договариваться, чем с компанией - обязательства у частника локальнее. Естественно, при работе с физическим лицом у юридического могут возникнуть ряд неудобств в плане подписания непривычных договоров или вопросы налогооблажения и бугалтерского учёта, но все нюансы решаемы.
2. Если нет ресурсов (временных ли, финансовых ли) на создание сайта без какого-либо технического задания на проект. Часто так бывает, что заказчик готов ставить задачу таким образом, которую нет никакой возможности формализовать, и здесь частный вебмастер может оказаться полезен. Компании, которые профессионально создают и сопровождают сайты, избегают постановки задачи, сложно вносимую в договор. Без сомнения - подход самый правильный. Но редко достижимый: все стоит денег, ТЗ (техническое задание) - заметных денег. Отличное ТЗ - неприличных денег.
3. Если есть необходимость переложить все задачи по сайту на одного, конкретного внештатного исполнителя. Предположим, что нужна поддержка одного несложного сайта: необходимо размещать контент, подготавливать баннеры, обновлять новости, проводить технические работы, требуется оптимизация ресурса.
По хорошему, кирпич должен класть каменщик, а булки печь пекарь. С сайтом также должны бы работать специалисты: контент-менеджер, дизайнер, программист, верстальщик, сео-оптимизатор и не только они. Хорошая команда подбирается, большая. Наверное, денежная. Один частный вебмастер вполне может обладать необходимым набором знаний, правда глубина их, естественно, ограничена, и при усложнении задачи придется искать узкого специалиста, для того, чтобы эфективно закрыть фронт работ.
Решаемые задачи различаются и состав требуемых специалистов может различаться, но согласитесь, что легче прокормить одного частного вебмастера и одного-двух узких специалистов, чем полный коллектив.
4. А может Вам хочется на вопросы по интернет теме слышать ответы, а не смотреть на надутые щеки и "профессиональные тайны"? Тут даже дело не в том, что Вам не хотят ответить. Скорее всего не могут, так как при сотрудничестве с агентством скорее всего переговоры ведутся с менеджером проекта, а не с исполнителем. Задача менеджера далека от понимания производства сайта - вряд ли ответит.
Основной плюс работы с частным вебмастером - Вы контактируете с одним человеком и опасность недопонимания сокращается. Основной минус - Вы контактируете с одним человеком, и если связь теряется, то нельзя позвонить начальству и все утрясти.